
O ano seguinte foi extremamente cheio para Grant. Ele co-estrelou com Alan Rickman em An Awfully Big Adventure, participou da comédia romântica Nine Months com Julianne Moore, foi o objeto de afeição de Emma Thompson em Sense and Sensibility e apareceu em Restoration, com Meg Ryan, Ian McKellen, Sam Neill e Robert Downey Jr.. Em 1996, estreou com Gene Hackman no filme de terror Extreme Measures.
Em 1999, ele estreou com Julia Roberts em Notting Hill (ele contou para a E! Entertainment Television que foi muito estranho beijar uma ícone). Depois de Notting Hill, vieram outros sucessos: Bridget Jones's Diary (2001), About a Boy (2002) e Two Weeks Notice (2002). Neste último filme ele trabalhou com Sandra Bullock. Em 2003, interpretou o primeiro-ministro David em Love Actually, uma comédia romântica do roteirista Richard Curtis. No ano seguinte, retornou como Daniel Cleaver na sequela de Bridget Jones's Diary, Bridget Jones: The Edge of Reason. Ele também estrelou em American Dreamz (2006), uma sátira num reality show. O papel comoGilderoy Lockhart em Harry Potter and the Chamber of Secrets foi oferecido a Grant, que recusou-o. Mais tarde ele disse que se arrependeu desta decisão. Durante as promoções de Bridget Jones: The Edge of Reason, no The Oprah Winfrey Show, Hugh revelou que o único filme de toda a sua carreira que "não o faz agir timidamente" é About a Boy.
O filme mais recente de Hugh Grant é uma outra comédia romântica, Music and Lyrics, no qual participa com Drew Barrymore. É sobre um pop star dos anos 80 (Grant) que tem que escrever letras de música para uma mais nova artista. Atualmente, ele está discutindo sobre uma possível estréia na animação da Disney American Dog, a qual será exibida em 2008.
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